En Donde los hombres llevan sombrero, Iñaki Martínez retoma la vida de tres de los principales personajes de su anterior novela, La ciudad de la mentira, y los reúne en un nuevo enclave de interés social y político: la Cuba de la dictadura de Batista.
Han pasado más de diez años desde los acontecimientos vividos por Stanley Mortimer, Joan Alison y Martín Ugarte en Tánger, y los tres llegan a la isla por diferentes motivos, pero con un objetivo común: encontrar algo que llene sus vidas.
Alrededor de su encuentro se gestarán intrigas políticas y criminales que incluyen un secuestro, varios asesinatos y la búsqueda de un tesoro hundido en el Caribe.
Además, Martín deberá aclarar sus sentimientos hacia Joan en una ciudad, la Habana, donde también conocerá a Carolina Bacardí, una joven y rica heredera, y a Tatalí, una jovencísima y encantadora prostituta que lo encandila.