Esta novela breve con elementos autobiográficos se publicó en 1896. Misail Poloznev es un veinteañero de una ciudad de provincias cuya vida laboral va dando tumbos. Enfrentado al despotismo de su padre arquitecto, deja el hogar y abraza trabajos sencillos, como el de pintor de brocha gorda. Se casará con una joven de clase alta, pero ésta lo abandonará con la misma frivolidad que se acercó a él. Desheredado, Misail y su hermana se enfrentarán a los prejuicios y rémoras de una sociedad, la rusa, que apenas puede ya respirar en las postrimerías del régimen zarista. Si Chéjov nos presenta la opresión que ejercen acomodados y ricos, en su haber como escritor está el no habernos ahorrado ninguna de las mezquindades de la embrutecida clase obrera y campesina, anestesiada -y bien lo vio él, que era médico- por el alcohol.

«Si se quiere conocer de verdad a Chéjov, hay que entender que se trató del moralista del pecado venial, del hombre que estableció que un alma no se condena por el asesinato, el adulterio o el desfalco, sino por los pequeños y no reconocidos pecados de la irritibalidad, la infidelidad, la mezquindad y la deslealtad.»