El "Laberinto de Fortuna" (ca. 1444) es el poema alegórico más importante de la literatura medieval española. Consta de doscientas noventa y siete estrofas de arte mayor (trescientas en algunas versiones, y de ahí su título alternativo de las "Trezientas") que narran el rapto del poeta por Belona (diosa de la guerra) para ser conducido al palacio de Fortuna. Su guía, la Providencia, le enseña las cinco partes del mundo y las ruedas del Pasado, Futuro y Presente, divididas en siete círculos, cada uno dominado por su dios/a mitológico/a. Inspirado en fuentes medievales (Dante y otros poetas alegóricos) y clásicas (principalmente Lucano), ofrece un panorama político, cultural y moral del turbulento reinado de Juan II. Su visión trasciende una evidente función propagandística y marca una nueva etapa en lo que se puede denominar ?la política cultural? de la época.
El comentario o "Glosa" de Hernán Núñez, uno de los más insignes humanistas de la época, se publicó por primera vez en 1499 y la segunda redacción (1505) pronto se convirtió en un auténtico best-seller del Siglo de Oro, emulando los comentarios europeos sobre los clásicos antiguos y modernos. Constituye una novedad en la Castilla del primer Renacimiento, al aplicar a un poema vernáculo las técnicas filológicas que los humanistas italianos habían elaborado para recuperar los clásicos y depurarlos de los errores de la transmisión manuscrita. Núñez reconstruye el edificio poético del "Laberinto" y vuelve a erigirlo como un monumento digno de la nueva patria española creada por los Reyes Católicos.