Si Benjamin n’a jamais achevé la rédaction d’un essai consacré à la critique, elle n’en est pas moins une des préoccupations principales de son travail philosophique et un fil de lecture de son œuvre. Par strates et essais successifs se dégage un concept de critique articulé à de nouveaux modèles et de nouvelles pratiques, au rebours de tout jugement esthétique porté sur les œuvres comme de toute histoire de l’art formelle et érudite. La critique des œuvres doit être « immanente », mettre au jour leur « teneur de vérité » au prix d’un arrachement à de multiples entraves, au rang desquelles le primat de la forme sur le contenu et le poids conformiste de leur transmission.

Cette méthode qualifiée par Benjamin de dialectique fait place à de nouveaux objets réputés mineurs, auprès desquels la critique doit se mettre à l’épreuve à partir d’une actualité qui les rend dignes d’intérêt. Cela appelle, écrit-il dans Paris capitale du XIXe siècle, une vision de l’histoire qui dépasse en tous points l’idéologie du progrès. L’histoire n’est pas linéaire et il revient à la critique d’apercevoir la constellation qui associe passé et présent, qui leur confère une actualité supérieure, la conscience d’être « à la croisée des chemins ».